| ATP 莫斯科 | 10/16 09:20 | - | [105] 叶夫根尼•多斯科伊 v 米哈伊尔•库库希金 [73] | 6-4,7-6 | |
| ATP 上海 | 10/10 08:45 | - | [8] 凯文·安德森 v 米哈伊尔•库库希金 [83] | 6-3,6-2 | |
| ATP 上海 | 10/09 06:55 | - | [83] 米哈伊尔•库库希金 v 維諾拉斯 [50] | 6-4,6-2 | |
| ATP 上海 | 10/07 04:00 | - | [58] 马泰奥 Berrettini v 米哈伊尔•库库希金 [84] | 5-7,4-6 | |
| ATP 上海 | 10/06 04:00 | - | [84] 米哈伊尔•库库希金 v 菲利西亚诺•洛佩兹 [71] | 6-3,6-1 | |
| ATP 北京 | 09/29 06:00 | - | [102] 拉杜∙安尔伯特 v 米哈伊尔•库库希金 [87] | 6-2,6-4 | |
| ATP成都 | 09/27 06:00 | - | [62] 泰勒•弗里茨 v 米哈伊尔•库库希金 [87] | 7-5,6-1 | |
| ATP成都 | 09/25 09:55 | - | [87] 米哈伊尔•库库希金 v 汤尼斯∙山德连 [55] | 6-4,6-3 | |
| ATP 圣彼得堡 | 09/20 12:20 | - | [87] 米哈伊尔•库库希金 v 达尼尔•梅德韦杰夫 [35] | 3-6,4-6 | |
| ATP 圣彼得堡 | 09/19 10:00 | - | [87] 米哈伊尔•库库希金 v D 伊斯托明 [61] | Retired | |
| 美国公开赛 | 09/01 15:00 | - | [55] 约翰∙米尔曼 v 米哈伊尔•库库希金 [84] | 6-4,4-6,6-1,6-3 | |
| 美国公开赛 | 08/30 15:00 | - | [84] 米哈伊尔•库库希金 v 钟贤 [23] | 7-6,6-2,6-3 | |
| 美国公开赛 | 08/28 15:00 | - | [84] 米哈伊尔•库库希金 v 诺亚∙罗宾 [135] | 6-3,6-1,4-6,7-6 | |
| ATP基茨比厄尔 | 08/01 09:00 | - | [47] 马克西米兰•马特尔 v 米哈伊尔•库库希金 [87] | 6-3,6-4 | |
| ATP基茨比厄尔 | 07/30 09:00 | - | 科朗坦•莫泰特 v 米哈伊尔•库库希金 | 6-4,3-6,4-6 | |
| 温布尔登 | 07/05 12:00 | - | [77] 米哈伊尔•库库希金 v 拉菲尔•纳达尔 [1] | 4-6,3-6,4-6 | |
| 温布尔登 | 07/03 14:15 | - | [97] Vasek 波斯皮西 v 米哈伊尔•库库希金 [77] | 4-6,6-3,2-6,3-6 | |
| ATP伊斯特本 | 06/29 16:05 | - | [67] 择维尔 v 米哈伊尔•库库希金 [90] | 7-6,6-4 | |
| ATP伊斯特本 | 06/28 15:30 | - | [90] 米哈伊尔•库库希金 v 凯尔∙埃德蒙 [18] | 5-7,6-3,6-1 | |
| ATP伊斯特本 | 06/27 15:30 | - | [38] 费雷尔 v 米哈伊尔•库库希金 [90] | 2-6,0-6 | |
| ATP伊斯特本 | 06/26 10:00 | - | [90] 米哈伊尔•库库希金 v 亚历克斯•德米尼亚乌尔 [77] | 6-1,6-2 | |
| ATP女王资格赛 | 06/16 10:00 | - | [125] 蒂姆·斯米克扎 v 米哈伊尔•库库希金 [86] | 6-4,3-6,7-6 | |
| 普罗斯捷约夫挑战赛 | 06/07 08:00 | - | 拉斯洛•捷雷 v 米哈伊尔•库库希金 | Walkover | |
| 普罗斯捷约夫挑战赛 | 06/04 11:50 | - | [226] 安托万 Hoang v 米哈伊尔•库库希金 [83] | 1-6,3-6 | |
| 法国公开赛 | 05/28 13:05 | - | [36] 維諾拉斯 v 米哈伊尔•库库希金 [83] | 7-6,6-4,6-1 | |
| ATP 里昂 | 05/24 12:00 | - | [91] 米哈伊尔•库库希金 v 吉尔•西蒙 [75] | 6-4,4-6,6-7 | |
| ATP 里昂 | 05/23 16:30 | - | [335] 费德里科∙科里亚 v 米哈伊尔•库库希金 [91] | 2-6,3-6 | |
| ATP 里昂 | 05/22 09:00 | - | [196] 格莱戈尔•巴雷拉 v 米哈伊尔•库库希金 [91] | 2-6,3-6 | |
| ATP罗马资格赛 | 05/12 16:00 | - | [40] 斯蒂芬诺斯 Tsitsipas v 米哈伊尔•库库希金 [96] | 5-7,6-3,7-6 | |
| ATP马德里 | 05/09 10:00 | - | [96] 米哈伊尔•库库希金 v 凯文·安德森 [8] | 7-5,6-7,2-6 |