| ATP -迈阿密 | 03/20 18:35 | 23 | [43] 米哈伊尔•库库希金 v 圭多•安德雷奥兹 [80] | 6-7,4-6 | |
| 凤凰城挑战赛 | 03/17 22:05 | 29 | [43] 米哈伊尔•库库希金 v 马泰奥 Berrettini [57] | 6-3,6-7,6-7 | |
| 凤凰城挑战赛 | 03/16 19:00 | 28 | [168] 塞尔瓦托∙卡鲁索 v 米哈伊尔•库库希金 [43] | 1-6,5-7 | |
| 凤凰城挑战赛 | 03/15 21:30 | 27 | [43] 米哈伊尔•库库希金 v 尼古拉斯•雅里 [86] | 6-4,7-5 | |
| 凤凰城挑战赛 | 03/14 20:50 | 26 | [43] 米哈伊尔•库库希金 v 伊利亚•伊瓦什卡 [96] | 6-2,7-6 | |
| 凤凰城挑战赛 | 03/13 20:25 | 25 | [43] 米哈伊尔•库库希金 v 曾俊欣 [449] | 7-5,6-3 | |
| ATP印第安威尔斯 | 03/08 23:15 | 23 | [43] 米哈伊尔•库库希金 v 菲利普•克拉吉诺维奇 [113] | 3-6,4-6 | |
| ATP迪拜 | 02/26 16:00 | 25 | 博尔纳•库瑞克 v 米哈伊尔•库库希金 | 已取消 | |
| ATP马赛 | 02/24 13:00 | 29 | [12] 斯蒂芬诺斯 Tsitsipas v 米哈伊尔•库库希金 [50] | 7-5,7-6 | |
| ATP马赛 | 02/23 14:00 | 28 | [50] 米哈伊尔•库库希金 v 雨果•亨伯特 [75] | 6-4,6-4 | |
| ATP马赛 | 02/22 13:00 | 27 | [115] 安德烈•鲁勃廖夫 v 米哈伊尔•库库希金 [50] | 4-6,1-6 | |
| ATP马赛 | 02/20 14:55 | 26 | [50] 米哈伊尔•库库希金 v 丹尼斯•沙波瓦洛夫 [25] | 6-4,7-6 | |
| ATP马赛 | 02/18 20:30 | 25 | [61] 丹尼斯•库德拉 v 米哈伊尔•库库希金 [50] | 3-6,3-6 | |
| ATP 鹿特丹 | 02/14 10:00 | 26 | [53] 米哈伊尔•库库希金 v 达米尔∙德祖赫 [56] | 4-6,6-7 | |
| ATP 鹿特丹 | 02/11 14:10 | 25 | [53] 米哈伊尔•库库希金 v 罗宾·哈塞斯 [55] | 6-2,7-6 | |
| ATP索菲亚 | 02/07 16:00 | 26 | [33] 蒙菲尔斯 v 米哈伊尔•库库希金 [55] | 7-5,6-3 | |
| ATP索菲亚 | 02/06 10:00 | 25 | [88] 拉斯洛•捷雷 v 米哈伊尔•库库希金 [55] | 6-7,4-6 | |
| 戴维斯杯 2019 | 02/02 08:20 | - | [55] 米哈伊尔•库库希金 v 吉奥•索萨 [39] | 6-4,6-1 | |
| 戴维斯杯 2019 | 02/01 10:50 | - | [55] 米哈伊尔•库库希金 v 佩德罗∙苏萨 [101] | 6-2,6-0 | |
| 澳大利亚公开赛 | 01/15 04:45 | 23 | [31] 卢卡斯∙普勒 v 米哈伊尔•库库希金 [56] | 6-1,7-5,6-4 | |
| 捷克Extraliga | 12/19 11:00 | 1 | [103] 迈克尔•穆莫 v 米哈伊尔•库库希金 [53] | 2-6,6-3,6-4 | |
| 捷克Extraliga | 12/17 09:00 | 1 | [53] 米哈伊尔•库库希金 v 马尔顿∙福索维斯 [36] | 6-2,6-4 | |
| 捷克Extraliga | 12/15 12:04 | - | [59] 彼得•高若尼兹克 v 米哈伊尔•库库希金 [53] | 3-6,6-0,5-4 | |
| 捷克Extraliga | 12/15 09:00 | 1 | 彼得•高若尼兹克 v 米哈伊尔•库库希金 | 3-6,6-0,6-4 | |
| ATP 巴黎 | 10/31 10:00 | 25 | [54] 米哈伊尔•库库希金 v 约翰 伊斯勒 [9] | 3-6,7-6,6-7 | |
| ATP 巴黎 | 10/30 11:40 | 24 | [57] 皮埃尔∙休斯∙赫比特 v 米哈伊尔•库库希金 [54] | 6-3,3-6,5-7 | |
| ATP 维也纳 | 10/27 12:00 | 28 | [11] 锦织圭 v 米哈伊尔•库库希金 [71] | 6-4,6-3 | |
| ATP 维也纳 | 10/26 11:00 | 27 | [71] 米哈伊尔•库库希金 v 马尔顿∙福索维斯 [40] | 4-6,7-6,7-6 | |
| ATP 维也纳 | 10/25 13:00 | 26 | [71] 米哈伊尔•库库希金 v 安德烈•鲁勃廖夫 [76] | 7-6,6-4 | |
| ATP 维也纳 | 10/24 14:50 | 25 | [10] 格里戈尔•迪米特洛夫 v 米哈伊尔•库库希金 [71] | 4-6,6-4,4-6 |