| ITF加拿大F8 | 2016/09/15 15:55 | 温斯顿•林 v 伊格 Koleganov | 6-4,6-2 |
| ITF加拿大F8 | 2016/09/14 16:05 | 温斯顿•林 v 塞尔日•贝塞拉 | 5-7,6-1,6-0 |
| ITF加拿大F8 | 2016/09/13 16:05 | 温斯顿•林 v 亨特•里斯 | 6-7,6-3,6-4 |
| ITF加拿大F7 | 2016/09/06 16:25 | 马丁•贝兰 v 温斯顿•林 | 7-6,7-5 |
| ITF芬兰F3 | 2016/08/14 22:00 | 温斯顿•林 v 伊洛•瓦萨 | 6-7,6-1,3-6 |
| ITF芬兰F2 | 2016/08/09 07:30 | 温斯顿•林 v 马特维•科马罗夫斯基 | 4-6,2-6 |
| ITF芬兰F1 | 2016/08/04 13:00 | 鲁宾•斯塔姆 v 温斯顿•林 | 6-4,6-0 |
| ITF芬兰F1 | 2016/08/03 10:30 | 帕特里克 Brydolf v 温斯顿•林 | 6-7,2-6 |
| ITF加拿大F9资格赛 | 2016/09/19 14:00 | 罗伊•史密斯 v 安德鲁•奥楚塔 | 6-3,6-3 |
| ITF加拿大F9资格赛 | 2016/09/18 16:00 | 达米安 Ghader v 罗伊•史密斯 | 0-6,1-6 |
| ITF加拿大F9资格赛 | 2016/09/17 16:00 | Michel-Alexandre Fortin v 罗伊•史密斯 | 4-6,2-6 |
| ITF加拿大F8资格赛 | 2016/09/11 13:00 | 罗伊•史密斯 v 塞尔日•贝塞拉 | 1-6,1-6 |
| ITF美国F27资格赛 | 2016/08/07 13:30 | 贡萨洛•伊斯高巴 v 罗伊•史密斯 | 6-1,6-0 |
| ITF美国F27资格赛 | 2016/08/06 13:30 | 罗伊•史密斯 v 科林 Markes | 6-3,6-4 |
| ITF美国F26资格赛 | 2016/07/30 15:00 | 罗伊•史密斯 v 阿尔弗雷多•佩雷斯 | 6-7,1-6 |
| ITF美国F25资格赛 | 2016/07/24 13:15 | 罗伊•史密斯 v 德拉戈斯•康斯坦丁•伊格纳特 | 6-7,1-6 |