| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/11 13:30 | 罗伊•史密斯 v 望月慎太郎 | 6-3,6-3 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/10 15:25 | 罗伊•史密斯 v Jurgen Briand | 7-6,6-4 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/08 16:50 | 罗伊•史密斯 v 安东尼奥•卡亚塔诺•马奇 | 6-4,6-4 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/03 13:30 | 莱昂纳多 Civita-Telles v 罗伊•史密斯 | 6-3,6-3 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/01 14:30 | 贾斯汀•罗伯茨 v 罗伊•史密斯 | 4-6,2-6 |
| 奥兰多挑战赛 | 2020/11/14 15:00 | 罗伊•史密斯 v 尼克•查佩尔 | 6-7,1-6 |
| ITF M25罗德兹 | 2020/10/12 14:50 | 昆汀•罗伯特 v 罗伊•史密斯 | 6-4,6-3 |
| ITF M15福尔巴克 | 2020/09/30 10:05 | 卢卡•卡斯泰尔诺沃 v 罗伊•史密斯 | 4-6,4-6 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/11 15:20 | 杰西•弗洛雷斯 v 奥利弗•克劳福德 | 1-6,5-7 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/10 15:35 | 奥利弗•克劳福德 v 亚历克斯•雷巴科夫 | 6-4,4-6,7-5 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/09 14:55 | 奥利弗•克劳福德 v 贾斯汀•罗伯茨 | 6-7,6-3,6-4 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/06 13:55 | 奥利弗•克劳福德 v 亚历克斯•雷巴科夫 | 6-3,6-1 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/05 14:30 | 尼克•查佩尔 v 奥利弗•克劳福德 | 5-7,6-0,4-6 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/04 17:30 | 奥利弗•克劳福德 v Zane Khan | 6-3,6-2 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/03 13:30 | 菲利克斯•科温 v 奥利弗•克劳福德 | 5-7,3-6 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/01 14:30 | 德鲁瓦•穆利耶 v 奥利弗•克劳福德 | 0-6,0-6 |