| ITF美国F24 | 2016/07/20 18:20 | 戴恩•凯林 v 阿尔弗雷多•佩雷斯 | 6-2,3-6,3-6 |
| 温尼泊挑战赛 | 2016/07/14 16:50 | 戴恩•凯林 v 吉仁西冈 | 3-6,3-6 |
| 温尼泊挑战赛 | 2016/07/13 15:00 | 马林科∙麦托塞维奇 v 戴恩•凯林 | 7-6,6-7,3-6 |
| 温尼泊挑战赛资格赛 | 2016/07/10 15:00 | 戴恩•凯林 v 约书亚•佩克 | 7-6,6-3 |
| ITF美国F23 | 2016/06/28 14:00 | 戴恩•凯林 v Takanyi 格兰加戈 | 4-6,4-6 |
| ITF香港F2资格赛 | 2016/06/16 22:00 | 高欣 v 戴恩•凯林 | 1-6,6-2,6-3 |
| ITF香港F2资格赛 | 2016/06/15 22:00 | 萨米∙莱恩文 v 戴恩•凯林 | 6-7,2-6 |
| ITF香港F2资格赛 | 2016/06/14 22:00 | 简森∙帕特罗姆邦 v 戴恩•凯林 | 2-6,2-6 |
| 格兰比挑战赛资格赛 | 2016/07/30 16:00 | 雷蒙德•萨米恩托 v 尼凯斯•姆安巴 | 6-3,6-4 |
| ITF加拿大F4 | 2016/07/03 20:00 | 雷蒙德•萨米恩托 v 彼得•波兰斯基 | 2-6,4-6 |
| ITF加拿大F4 | 2016/07/02 20:00 | 雷蒙德•萨米恩托 v 塞巴斯蒂安∙博尔茨 | 6-3,6-1 |
| ITF加拿大F4 | 2016/07/01 18:00 | 雷蒙德•萨米恩托 v 里安 Du Toit | 6-2,6-3 |
| ITF加拿大F4 | 2016/06/30 18:35 | 雷蒙德•萨米恩托 v Chandril 苏德 | 6-1,6-4 |
| ITF加拿大F4 | 2016/06/30 00:20 | 本杰明•米切尔 v 雷蒙德•萨米恩托 | 1-6,4-6 |
| ITF加拿大F3 | 2016/06/25 19:35 | 雷蒙德•萨米恩托 v 彼得•波兰斯基 | 4-6,4-6 |
| ITF加拿大F3 | 2016/06/24 18:00 | 雷蒙德•萨米恩托 v 法里斯 Fathi Gosea | 6-4,6-3 |