| ITF M15莫纳斯提尔 | 2016/10/01 09:05 | 扬格 v 伊藤童马 | 6-3,7-5 |
| 美国公开赛 2016 | 2016/09/02 01:20 | 伊沃•卡洛维奇 v 扬格 | 6-4,7-6,6-4 |
| 美国公开赛 2016 | 2016/08/30 20:35 | 扬格 v 扬•伦纳德•斯特鲁夫 | 6-3,7-5,4-6,7-5 |
| ATP 华盛顿 | 2016/07/21 01:15 | 伯纳德•托米奇 v 扬格 | 7-6,6-3 |
| ATP 华盛顿 | 2016/07/19 20:00 | 扬格 v 埃內斯托•埃斯科韋多 | 6-4,3-6,6-3 |
| ATP纽波特 | 2016/07/16 18:00 | 扬格 v 吉尔斯•穆勒 | 3-6,4-6 |
| ATP纽波特 | 2016/07/15 17:00 | 史蒂夫•约翰逊 v 扬格 | 2-6,3-6 |
| ATP纽波特 | 2016/07/13 18:35 | 斯蒂芬•科兹洛夫 v 扬格 | 0-6,4-6 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2016/10/01 07:35 | 内山康孝 v 瑞恩•哈里森 | 3-6,6-3,3-6 |
| ATP深圳 | 2016/09/29 09:40 | 伯纳德•托米奇 v 瑞恩•哈里森 | 6-4,4-6,7-5 |
| ATP深圳 | 2016/09/27 06:00 | 瑞恩•哈里森 v 吉尔勒莫·加西亚洛佩兹 | 7-5,6-4 |
| ATP深圳资格赛 | 2016/09/25 08:00 | 瑞恩•哈里森 v 詹姆斯•杜克沃斯 | 4-6,6-4,6-1 |
| ATP深圳资格赛 | 2016/09/24 09:25 | 瑞恩•哈里森 v 克里斯托夫∙朗格科特 | 6-3,6-4 |
| 美国公开赛 2016 | 2016/09/02 16:40 | 马可斯.巴格达蒂斯 v 瑞恩•哈里森 | 6-3,7-6,1-6,6-1 |
| 美国公开赛 2016 | 2016/08/31 18:05 | 瑞恩•哈里森 v 米罗斯•拉尼克 | 6-7,7-5,7-5,6-1 |
| 美国公开赛 | 2016/08/29 22:05 | 阿德里安•马纳里诺 v 瑞恩•哈里森 | 4-6,6-7,3-6 |