| UTR职业网球系列赛 佛罗里达 | 2021/09/10 18:00 | Top Nidunjianzan v 罗兰德•菲利普斯 | 7-6,4-5 |
| UTR职业网球系列赛 佛罗里达 | 2021/09/10 13:30 | 帕特里克•科坦 v 罗兰德•菲利普斯 | 1-6,4-5 |
| UTR职业网球系列赛 佛罗里达 | 2021/09/08 12:00 | Jorge Cavero v 罗兰德•菲利普斯 | 4-6,3-5 |
| UTR职业网球系列赛 佛罗里达 | 2021/09/06 14:00 | 帕特里克∙达西克 v 罗兰德•菲利普斯 | 4-6,7-6,1-6 |
| 戴维斯杯 | 2021/07/03 14:00 | 凯文 Major v 罗兰德•菲利普斯 | 3-6,2-6 |
| 戴维斯杯 | 2021/07/02 14:00 | 罗兰德•菲利普斯 v Sebastian Arcila | 6-3,6-0 |
| 戴维斯杯 | 2021/07/01 14:00 | 罗兰德•菲利普斯 v Marcelo Rodriguez | 6-2,6-3 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2021/06/30 15:00 | 罗兰德•菲利普斯 v 拉塞尔•阿姆斯特朗 | 6-1,6-0 |
| UTR职业网球系列赛 佛罗里达 | 2021/09/10 16:00 | 诺尔丁•亚当 v Victor Sklenka | 6-4,5-4 |
| UTR职业网球系列赛 佛罗里达 | 2021/09/08 18:15 | 诺尔丁•亚当 v Jonah Braswell | 6-2,4-2 |
| UTR职业网球系列赛 佛罗里达 | 2021/09/07 13:30 | 诺尔丁•亚当 v 马修•塞古拉 | 5-7,2-5 |
| UTR职业网球系列赛 佛罗里达 | 2021/09/06 21:00 | 普雷斯顿•斯特恩斯 v 诺尔丁•亚当 | 2-6,6-4,2-6 |