| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2023/10/22 07:00 | 阿德里安•阿肯 v 雅库布·克罗斯拉克 | 2-6,2-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2023/10/17 07:00 | 尼基塔•伊安宁 v 阿德里安•阿肯 | 7-5,6-1 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2023/10/16 07:00 | Theertha Shashank Macherla v 阿德里安•阿肯 | 7-6,2-6,8-10 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2023/10/15 07:00 | 阿德里安•阿肯 v Dmitrii Vasilev | 3-6,7-5,10-5 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2023/10/08 07:00 | 阿德里安•阿肯 v 塞德里克•斯坦克 | 6-4,3-6,6-10 |
| ITF M25兹拉蒂波尔 | 2023/09/27 07:00 | 阿德里安•阿肯 v Vuk Radjenovic | 6-3,3-6,4-10 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/09/18 07:00 | Tadija Radovanovic v 阿德里安•阿肯 | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/09/10 07:00 | Shendrit 帝尼 v 阿德里安•阿肯 | 7-6,4-6,10-4 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/11/19 15:30 | Vincent Jonah Strauch v 西蒙•弗罗因德 | 3-6,3-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/14 07:30 | 詹姆斯•戴维斯 v 西蒙•弗罗因德 | 6-4,5-7,10-7 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/13 08:30 | Graham Maassen v 西蒙•弗罗因德 | 3-6,2-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/07 07:30 | 盖伊•德恩•海耶尔 v 西蒙•弗罗因德 | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/06 07:00 | Graham Maassen v 西蒙•弗罗因德 | 4-6,2-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/05 07:00 | 西蒙•弗罗因德 v 菲利波•罗马诺 | 6-2,6-1 |
| ITF M25塔维拉 | 2023/10/17 10:30 | 迭戈•弗洛雷斯 v 西蒙•弗罗因德 | 6-1,6-4 |
| ITF M25塔维拉 | 2023/10/16 08:30 | 西蒙•弗罗因德 v 托马斯•瓦兹 | 6-3,6-2 |