| 休斯顿挑战赛 | 2018/11/13 19:45 | 达里安∙金 v 罗伊•史密斯 | 3-6,6-3,6-7 |
| 克里夫兰挑战赛 | 2019/01/30 01:25 | 达里安∙金 v 达尼洛∙彼得罗维奇 | 6-3,6-4 |
| 纽波特海滩挑战赛 | 2019/01/25 19:00 | 恩佐•库卡德 v 达里安∙金 | 6-3,3-6,7-6 |
| 纽波特海滩挑战赛 | 2019/01/24 18:00 | 达里安∙金 v 内田凯驰 | 6-3,4-6,6-4 |
| 纽波特海滩挑战赛 | 2019/01/23 18:00 | 达里安∙金 v 本杰明•博兹 | 6-4,6-2 |
| 澳大利亚公开赛 | 2019/01/11 03:00 | 达里安∙金 v V 特洛伊基 | 2-6,6-3,3-6 |
| 澳大利亚公开赛 | 2019/01/10 06:50 | 达里安∙金 v 阿列克谢•沃图廷 | 6-3,4-6,6-2 |
| 澳大利亚公开赛 | 2019/01/09 05:35 | 马可斯.巴格达蒂斯 v 达里安∙金 | 4-6,6-4,3-6 |
| 奥兰多挑战赛 | 2019/01/06 16:00 | 达里安∙金 v 马科斯•吉隆 | 4-6,4-6 |
| 克里夫兰挑战赛 | 2019/01/30 02:55 | 罗伊•史密斯 v 扬格 | 6-4,0-6,7-6 |
| 克里夫兰挑战赛 | 2019/01/28 18:25 | 罗伊•史密斯 v 吉耶斯•布劳威尔 | 7-6,6-3 |
| 纽波特海滩挑战赛 | 2019/01/21 19:30 | 罗伊•史密斯 v 本杰明•博兹 | 2-6,5-7 |
| 堪培拉挑战赛 | 2019/01/07 04:15 | 托马斯•巴里奥斯•贝拉 v 罗伊•史密斯 | 7-6,6-3 |
| 努美阿挑战赛 | 2018/12/31 06:15 | 马克•安德烈•霍伊斯勒 v 罗伊•史密斯 | 6-4,7-6 |
| 休斯顿挑战赛 | 2018/11/19 01:00 | 罗伊•史密斯 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-7,6-7 |
| 休斯顿挑战赛 | 2018/11/16 17:50 | Thai-Son 卡威特科斯基 v 罗伊•史密斯 | 6-4,6-7,6-7 |
| 休斯顿挑战赛 | 2018/11/14 16:00 | 罗伊•史密斯 v 哈里森∙阿达姆斯 | 6-3,6-4 |