| 休斯顿挑战赛 | 2018/11/16 20:45 | 伊万•宋 v 克拉恩∙布拉德利 | 3-6,6-4,1-6 |
| 蒙特雷挑战赛 | 2019/04/02 16:00 | 伊万•宋 v 马蒂亚斯•佛朗哥•德斯科特 | 2-6,6-3,6-0 |
| 德拉蒙德维尔挑战赛 | 2019/03/13 15:35 | 罗伯托∙奎洛兹 v 伊万•宋 | 6-4,6-3 |
| 德拉蒙德维尔挑战赛 | 2019/03/12 14:00 | 安特∙帕维克 v 伊万•宋 | 2-6,1-6 |
| ATP印第安威尔斯 | 2019/03/05 22:20 | D 伊斯托明 v 伊万•宋 | 6-3,6-4 |
| 莫雷洛斯挑战赛 | 2019/02/18 16:00 | 伊万•宋 v 斯蒂芬•科兹洛夫 | 5-7,3-6 |
| 挑战赛 达拉斯 | 2019/02/04 20:15 | 伊万∙金 v 伊万•宋 | 6-4,6-4 |
| 克里夫兰挑战赛 | 2019/01/28 16:30 | 乌利塞斯 布兰奇 v 伊万•宋 | 7-6,7-5 |
| 纽波特海滩挑战赛 | 2019/01/22 19:45 | 伊万•宋 v 内田凯驰 | 6-7,2-6 |
| ATP迈阿密 | 2019/03/20 18:50 | 提普沙瑞维奇 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-3,6-3 |
| ATP印第安威尔斯 | 2019/03/08 02:00 | 克拉恩∙布拉德利 v 马雷克 雅齐里 | 4-6,2-6 |
| 澳大利亚公开赛 | 2019/01/15 01:40 | 钟贤 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-7,6-7,6-3,6-2,6-4 |
| ATP 奥克兰 | 2019/01/07 00:15 | 科尔史里贝尔 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-4,7-6 |
| ATP 奥克兰 | 2019/01/05 22:00 | 克拉恩∙布拉德利 v 帕布洛•奎瓦斯 | 6-7,7-6,7-6 |
| ATP 奥克兰 | 2019/01/04 22:00 | 克拉恩∙布拉德利 v 菲利普∙奥斯瓦尔德 | 7-6,6-4 |
| ATP 布里斯班 | 2018/12/29 02:40 | 克拉恩∙布拉德利 v 克里斯托弗•恩巴克斯 | 6-3,4-6,6-7 |
| 休斯顿挑战赛 | 2018/11/19 01:00 | 罗伊•史密斯 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-7,6-7 |