| 台北挑战赛 | 2019/04/08 03:20 | 内田凯驰 v 李德熙 | 6-4,6-4 |
| 深圳挑战赛 | 2019/03/15 09:00 | 布雷登•斯科鲁尔 v 李德熙 | 6-4,4-6,7-5 |
| 深圳挑战赛 | 2019/03/14 10:55 | 李喆 v 李德熙 | 3-6,3-6 |
| 深圳挑战赛 | 2019/03/12 07:20 | 李德熙 v 杉田佑一 | 6-3,6-4 |
| 深圳挑战赛 | 2019/03/11 03:50 | 夏梓昊 v 李德熙 | 3-6,1-6 |
| 珠海挑战赛 | 2019/03/04 05:25 | 巴普提斯特•克勒帕特 v 李德熙 | 6-3,7-6 |
| 横滨挑战赛 | 2019/03/01 02:00 | 李德熙 v 权纯雨 | 1-6,0-6 |
| 横滨挑战赛 | 2019/02/28 03:25 | 伊藤童马 v 李德熙 | 3-6,6-4,6-7 |
| 南昌挑战赛 | 2019/04/22 10:00 | 孔卡洛•奥利维拉 v 麦弗瑞克∙班尼斯 | 6-4,6-3 |
| 安宁挑战赛 | 2019/04/20 07:05 | 杰•克拉克 v 孔卡洛•奥利维拉 | 6-3,6-2 |
| 安宁挑战赛 | 2019/04/19 04:00 | 孔卡洛•奥利维拉 v 亚历克斯•博尔特 | 6-7,6-4,6-3 |
| 安宁挑战赛 | 2019/04/18 06:45 | 庄吉生 v 孔卡洛•奥利维拉 | 3-6,6-7 |
| 安宁挑战赛 | 2019/04/16 03:25 | 孔卡洛•奥利维拉 v 张泽 | 7-6,6-3 |
| 安宁挑战赛 | 2019/04/15 06:20 | 夏梓昊 v 孔卡洛•奥利维拉 | 2-6,0-6 |
| 台北挑战赛 | 2019/04/08 10:25 | 斯蒂凡·罗伯特 v 孔卡洛•奥利维拉 | 6-3,6-4 |
| 阿利坎特挑战赛 | 2019/04/01 16:30 | 孔卡洛•奥利维拉 v 洛伦佐∙吉斯蒂诺 | 6-3,4-6,3-6 |