| ITF香港F2资格赛 | 2016/06/14 22:00 | 尤承宇 v 杰克•德莱尼 | 6-7,4-6 |
| ITF香港F2资格赛 | 2016/06/12 22:00 | 卡拉.罗斯托基 v 杰克•德莱尼 | 1-6,7-6,3-6 |
| ITF香港F2资格赛 | 2016/06/10 22:00 | 扎克•伊特兹滕 v 杰克•德莱尼 | 5-7,3-6 |
| ITF香港F1资格赛 | 2016/06/04 22:00 | 杰克•德莱尼 v 乔纳森•格雷 | 4-6,6-7 |
| ITF关岛F1 | 2016/05/22 00:00 | 杰克•德莱尼 v 史蒂芬•高 | 4-6,6-7 |
| ITF中国F7资格赛 | 2016/05/15 07:30 | 杰克•德莱尼 v 马可欣•马利舍夫 | 4-6,0-6 |
| ITF中国F7资格赛 | 2016/05/14 06:30 | 杰克•德莱尼 v Hao Fan Wang | 6-3,6-1 |
| ITF中国F6 | 2016/05/12 03:15 | 越智真 v 杰克•德莱尼 | 6-0,6-1 |
| ITF香港F2资格赛 | 2016/06/13 22:00 | 王康杰 v 王楚涵 | 6-7,2-6 |
| ITF香港F1 | 2016/06/05 22:00 | 何叶聪 v 王楚涵 | 6-4,7-5 |
| ITF中国F9 | 2016/06/03 04:45 | 芬恩•蒂尔尼 v 王楚涵 | 6-2,6-4 |
| ITF中国F9 | 2016/06/02 06:50 | 王楚涵 v 克莱∙汤普森 | 6-4,6-4 |
| ITF中国F9 | 2016/05/31 02:00 | 王楚涵 v 夏梓昊 | 6-2,6-4 |
| ITF中国F8 | 2016/05/27 03:00 | Kuan-Yi Lee v 王楚涵 | 6-4,7-6 |
| ITF中国F8 | 2016/05/26 03:00 | 王楚涵 v 权纯雨 | 6-2,7-6 |
| ITF中国F8 | 2016/05/24 05:55 | 王楚涵 v 吴昊 | 6-0,6-2 |