体育场: Court 1 轮: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25图森 | 2019/11/22 21:30 | 加贝里拉∙塞 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 6-4,5-7,3-10 |
| ITF W25图森 | 2019/11/20 19:15 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v Hanna Chang | 6-3,6-4 |
| ITF W25奥兰多 | 2019/11/11 15:00 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 玛丽亚•路德•卡尔 | 1-6,1-6 |
| ITF W25马里布 | 2019/11/07 18:25 | 杰西卡•法伊拉 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 6-3,6-2 |
| ITF W25马里布 | 2019/11/06 00:45 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 赖利•Tran | 6-3,4-6,7-6 |
| ITF W60多伦多 | 2019/10/29 13:00 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 麦克拉 Bayerlova | 2-6,3-6 |
| ITF W60多伦多 | 2019/10/28 16:20 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 米拉娜 Drca | 6-2,6-3 |
| ITF W25达拉斯 | 2019/10/25 16:00 | 安赫利娜•卡利尼娜 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 6-1,6-3 |
| ITF W25图森 | 2019/11/22 22:25 | 詹妮弗•埃莉 v 凯瑟琳•哈莉森 | 3-6,3-6 |
| ITF W25图森 | 2019/11/20 19:25 | 克尔斯滕·普雷勒 v 凯瑟琳•哈莉森 | 1-6,5-7 |
| WTA休斯顿 | 2019/11/10 20:25 | 凯瑟琳•哈莉森 v 朱利亚纳•奥尔莫 | 4-6,3-6 |
| ITF W60多伦多 | 2019/11/01 15:00 | 凯瑟琳•哈莉森 v 弗朗西斯•迪•洛伦佐 | 7-6,1-6,4-6 |
| ITF W60多伦多 | 2019/10/31 13:55 | 凯瑟琳•哈莉森 v 阿德里安娜•哈托诺 | 6-4,6-1 |
| ITF W60多伦多 | 2019/10/30 16:30 | 罗宾•安德森 v 凯瑟琳•哈莉森 | 6-1,6-7,5-7 |
| ITF W25韦科 | 2019/10/19 17:20 | 凯瑟琳•哈莉森 v Leylah Annie Fernandez | 1-6,4-6 |
| ITF W25韦科 | 2019/10/18 18:40 | 凯瑟琳•哈莉森 v 凯蒂•斯万 | 4-6,7-5,6-2 |