| ITF日本F7资格赛 | 2016/06/05 01:00 | 高桥雄介 v Kaito Uesugi | 6-4,6-0 |
| ITF日本F8 | 2016/06/15 06:25 | 冈村一成 v 高桥雄介 | 3-6,0-6 |
| ITF日本F7 | 2016/06/11 03:40 | 高桥雄介 v 片山翔 | 2-6,0-6 |
| ITF日本F7 | 2016/06/10 01:00 | 高桥雄介 v Chan-Yeong Oh | 6-1,6-0 |
| ITF日本F7 | 2016/06/08 03:00 | 高桥雄介 v 利奥塔 Kishi | 6-3,6-2 |
| ITF日本F7 | 2016/06/06 03:00 | 吉备雄也 v 高桥雄介 | 1-6,3-6 |
| ITF日本F7资格赛 | 2016/06/05 01:00 | 高桥雄介 v Kaito Uesugi | 6-4,6-0 |
| ITF日本F6 | 2016/06/02 02:50 | 李德熙 v 高桥雄介 | 6-3,6-0 |
| ITF日本F6 | 2016/05/31 05:25 | 高桥雄介 v 绵贯敬介 | 6-3,6-4 |
| ITF日本F8 | 2016/06/15 05:50 | Kaito Uesugi v Kousuke Ogura | 6-1,6-3 |
| ITF日本F8 | 2016/06/13 01:00 | Koichi Sano v Kaito Uesugi | 2-6,4-6 |
| ITF日本F8 | 2016/06/12 01:00 | Kaito Uesugi v Taiki Hashimoto | 7-5,6-2 |
| ITF日本F8 | 2016/06/11 04:00 | Kaito Uesugi v Tomohiro Masabayashi | 6-1,6-2 |
| ITF日本F7资格赛 | 2016/06/05 01:00 | 高桥雄介 v Kaito Uesugi | 6-4,6-0 |
| ITF日本F6 | 2016/05/31 05:10 | 安德鲁∙惠廷顿 v Kaito Uesugi | 3-6,6-4,6-4 |
| ITF日本F5 | 2016/04/05 07:30 | 小泽新 v Kaito Uesugi | 6-3,6-4 |
| ITF日本F4 | 2016/03/29 01:00 | Rigele Te v Kaito Uesugi | 3-6,6-1,6-3 |