| ITF美国F9资格赛 | 2016/02/27 17:00 | 温斯顿•林 v 奥古斯托•拉连扎 | 3-6,4-6 |
| ITF美国F8资格赛 | 2016/02/20 18:00 | 亚历山大 Rotsaert v 温斯顿•林 | 6-4,6-4 |
| ITF美国F7 | 2016/02/17 17:30 | 斯蒂芬•科兹洛夫 v 温斯顿•林 | 6-2,5-7,6-3 |
| ITF美国F7资格赛 | 2016/02/15 17:00 | 亚历杭德罗•塔比洛 v 温斯顿•林 | 5-7,4-6 |
| ITF美国F7资格赛 | 2016/02/14 17:00 | Lourenco Gasperini v 温斯顿•林 | 3-6,3-6 |
| ITF多米尼加共和国F3 | 2015/12/16 15:30 | 温斯顿•林 v 豪梅•帕拉•马尔费托 | 6-7,6-7 |
| ITF多米尼加共和国F3 | 2015/12/14 15:40 | 埃文•霍伊特 v 温斯顿•林 | 6-3,3-6,5-7 |
| ITF多米尼加共和国F2 | 2015/12/09 18:00 | 温斯顿•林 v 菲利普∙霍连斯基 | 4-6,2-6 |
| ITF加拿大F1资格赛 | 2016/02/27 15:00 | 希德 Donarski v 丹•马丁 | 6-4,3-6,3-6 |