| 英国职业联赛 | 2021/03/07 18:00 | 乔纳森•格雷 v Sean Hodkin | 6-7,2-6 |
| 英国职业联赛 | 2021/03/05 11:15 | 梅森•瑞驰 v 乔纳森•格雷 | 7-5,6-4 |
| 英国职业联赛 | 2021/03/04 17:00 | 乔纳森•格雷 v 杰克•芬德尔•霍金斯 | 4-6,3-6 |
| 英国职业联赛 | 2021/03/03 12:30 | 安东 马图塞维奇 v 乔纳森•格雷 | 6-3,6-4 |
| 英国职业联赛 | 2021/03/02 16:15 | 乔纳森•格雷 v 奥斯卡 Weightman | 6-3,6-2 |
| 英国职业联赛 | 2021/03/01 10:00 | 乔纳森•格雷 v 乔舒亚•帕丽斯 | 3-6,6-7 |
| LTA英国巡回赛 | 2020/09/06 09:00 | 亚瑟•弗莱 v 乔纳森•格雷 | 6-4,3-6,10-8 |
| LTA英国巡回赛 | 2020/09/05 12:05 | 乔纳森•格雷 v 亚历克西斯•坎特 | 7-5,6-2 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/03/02 09:10 | 罗曼•安德烈斯•布鲁查加 v 哈里•温德尔肯 | 6-4,7-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/03/01 13:00 | 伊格纳西奥 B 阿利雅 v 哈里•温德尔肯 | 1-6,1-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/02/28 15:30 | 哈里•温德尔肯 v 奥列格 Khotkov | 7-5,6-0 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/02/21 09:30 | 阿维德 Nordquist v 哈里•温德尔肯 | 6-7,7-5,10-6 |
| ITF M15派尔努 | 2020/11/05 13:45 | 哈里•温德尔肯 v 莱安德罗•里迪 | 3-6,1-6 |
| ITF M15派尔努 | 2020/11/04 13:15 | 大卫•皮希勒 v 哈里•温德尔肯 | 4-6,4-6 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/20 12:00 | 哈里•温德尔肯 v 亚里科桑德雷 Bakshi | 5-7,6-4,1-6 |
| ITF M15多哈 | 2019/12/19 11:40 | 西蒙•弗罗因德 v 哈里•温德尔肯 | 0-6,2-6 |