| 里斯本挑战赛 | 2021/09/26 15:45 | 内田凯驰 v 巴丹•博布罗夫 | 6-7,4-6 |
| 布拉加挑战赛 | 2021/09/19 09:00 | 达利博尔•斯夫尔奇纳 v 巴丹•博布罗夫 | 7-5,6-1 |
| 挑战者 什切青 | 2021/09/13 11:05 | 维塔利•萨奇科 v 巴丹•博布罗夫 | 4-6,6-3,6-4 |
| 挑战者 什切青 | 2021/09/12 14:45 | 卡罗尔•杰维茨基 v 巴丹•博布罗夫 | 2-6,4-6 |
| 图尔恩挑战赛 | 2021/09/06 08:00 | 本杰明•哈桑 v 巴丹•博布罗夫 | 6-4,6-4 |
| 图尔恩挑战赛 | 2021/09/05 09:00 | Nicholas David Ionel v 巴丹•博布罗夫 | 1-6,1-6 |
| 圣特罗佩挑战赛 | 2021/09/02 09:00 | Thanasi 科基纳基斯 v 巴丹•博布罗夫 | 6-0,6-2 |
| 圣特罗佩挑战赛 | 2021/08/31 12:15 | 巴丹•博布罗夫 v Zizou 贝格斯 | 6-4,7-5 |
| 里斯本挑战赛 | 2021/09/26 14:20 | 恩里克•罗查 v 本杰明•哈桑 | 4-6,2-6 |
| 戴维斯杯 | 2021/09/18 08:45 | 本杰明•哈桑 v 奥兰多•鲁兹 | 4-6,4-6 |
| 图尔恩挑战赛 | 2021/09/07 08:00 | 塞巴斯蒂安•欧弗纳 v 本杰明•哈桑 | 6-3,5-7,7-6 |
| 图尔恩挑战赛 | 2021/09/06 08:00 | 本杰明•哈桑 v 巴丹•博布罗夫 | 6-4,6-4 |
| 图尔恩挑战赛 | 2021/09/05 09:00 | 本杰明•哈桑 v 卢卡斯•克莱纳 | 6-4,6-4 |
| 挑战者 巴列塔 | 2021/08/22 10:00 | 克里斯蒂安•罗德里格斯 v 本杰明•哈桑 | 6-2,4-6,6-2 |
| 梅尔布施挑战赛 | 2021/08/08 09:10 | 马文•默勒 v 本杰明•哈桑 | 5-7,7-5,6-3 |
| ITF M25韦茨拉尔 | 2021/08/03 16:10 | 亨利•斯夸尔 v 本杰明•哈桑 | 6-2,6-3 |