| ITF美国F40资格赛 | 2016/12/04 17:30 | 亚历克斯•劳森 v 凯文•凯拉 | 6-2,6-4 |
| ITF美国F39资格赛 | 2016/11/27 16:00 | 凯文•凯拉 v 迈克尔 Riechmann | 0-6,2-6 |
| 瓜亚基尔挑战赛资格赛 | 2016/10/29 18:30 | 凯文•凯拉 v 马塞尔∙费尔德 | 2-6,0-6 |
| ITF厄瓜多尔F3 | 2016/10/25 18:20 | 凯文•凯拉 v 伊万•恩达拉 | 1-6,1-6 |
| ITF加拿大F6 | 2016/08/30 16:00 | 鲁宾•斯塔姆 v 凯文•凯拉 | 6-3,6-1 |
| 温尼泊挑战赛 | 2016/07/11 15:00 | 蒂姆·斯米克扎 v 凯文•凯拉 | 6-1,6-1 |
| ITF加拿大F5 | 2016/07/07 20:00 | 阿莱希奥斯•哈勒宾 v 凯文•凯拉 | 6-4,6-1 |
| ITF加拿大F4 | 2016/06/29 18:35 | 菲利普•贝斯特 v 凯文•凯拉 | 6-1,6-3 |
| ITF美国F11资格赛 | 2017/03/20 17:45 | 马肯兹•麦克唐纳德 v 亨利•克雷格 | 6-4,6-2 |
| ITF美国F11资格赛 | 2017/03/19 19:00 | 奥利弗•哈德森 v 亨利•克雷格 | 1-6,4-6 |
| ITF美国F11资格赛 | 2017/03/18 22:00 | 拉伊科•姆拉德诺维奇 v 亨利•克雷格 | 6-4,3-6,3-6 |
| ITF美国F10 | 2017/03/15 20:40 | 马科斯•吉隆 v 亨利•克雷格 | 6-3,7-6 |
| ITF美国F10资格赛 | 2017/03/13 17:00 | 乔纳森•马里汉 v 亨利•克雷格 | 5-7,6-7 |
| ITF美国F10资格赛 | 2017/03/12 17:00 | 朱里安•布拉德利 v 亨利•克雷格 | 3-6,2-6 |
| ITF美国F10资格赛 | 2017/03/11 19:00 | 赫苏斯•班德尔斯 v 亨利•克雷格 | 7-5,3-6,2-6 |
| ITF美国F2 | 2017/01/13 23:40 | 塞巴斯蒂安•范泽洛 v 亨利•克雷格 | 6-1,6-0 |