| 美国USL League Two | 2023/06/10 23:00 | 芝加哥城SC v 圣查尔斯 | L | 5-1 |
| 美国USL League Two | 2023/06/22 00:00 | 圣查尔斯 v FC威奇托 | W | 3-0 |
| 美国USL League Two | 2023/06/18 00:00 | FC威奇托 v 圣查尔斯 | W | 3-4 |
| 美国USL League Two | 2023/06/15 00:30 | 圣查尔斯 v 皮奥里亚城 | L | 1-3 |
| 美国USL League Two | 2023/06/10 23:00 | 芝加哥城SC v 圣查尔斯 | L | 5-1 |
| 美国USL League Two | 2023/06/05 00:00 | 斯普林菲尔德ASC v 圣查尔斯 | W | 1-3 |
| 美国USL League Two | 2023/05/31 22:00 | 圣查尔斯 v Chicago Dutch Lions | W | 2-0 |
| 美国USL League Two | 2023/05/21 00:30 | 皮奥里亚城 v 圣查尔斯 | W | 2-3 |
| 美国USL League Two | 2023/05/08 00:00 | 圣查尔斯 v Des Moines Menace | L | 0-4 |
| 美国USL League Two | 2023/06/21 00:00 | 芝加哥城SC v 皮奥里亚城 | W | 2-1 |
| 美国USL League Two | 2023/06/19 00:00 | 斯普林菲尔德ASC v 芝加哥城SC | W | 0-5 |
| 美国USL League Two | 2023/06/15 00:00 | Chicago Dutch Lions v 芝加哥城SC | W | 0-2 |
| 美国USL League Two | 2023/06/10 23:00 | 芝加哥城SC v 圣查尔斯 | W | 5-1 |
| 美国USL League Two | 2023/06/04 00:30 | 皮奥里亚城 v 芝加哥城SC | W | 0-2 |
| 美国USL League Two | 2023/05/29 00:00 | 芝加哥城SC v Des Moines Menace | W | 3-1 |
| 美国USL League Two | 2023/05/20 00:30 | 芝加哥城SC v 斯普林菲尔德ASC | W | 4-2 |
| 美国USL League Two | 2022/07/16 23:00 | 斯普林菲尔德ASC v 芝加哥城SC | W | 1-4 |