体育场: Center Court 轮: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| 查尔斯顿挑战赛 | 2023/09/28 14:00 | 奥利弗•克劳福德 v 劳伦特•洛科里 | 7-6,6-2 |
| 查尔斯顿挑战赛 | 2023/09/27 15:35 | 汤尼斯•山德连 v 奥利弗•克劳福德 | 5-7,2-6 |
| ITF M25基加利 | 2023/09/17 09:30 | 奥利弗•克劳福德 v 克伦丁•德诺利 | 6-1,4-6,4-6 |
| ITF M25基加利 | 2023/09/16 09:30 | 奥利弗•克劳福德 v 盖伊•奥利•伊拉杜昆达 | 6-1,6-0 |
| ITF M25基加利 | 2023/09/15 09:40 | 奥利弗•克劳福德 v 瓦迪姆•乌尔苏 | 6-2,6-2 |
| ITF M25基加利 | 2023/09/14 08:40 | 奥利弗•克劳福德 v Abraham Asaba | 6-4,6-1 |
| ITF M25基加利 | 2023/09/13 09:45 | 奥利弗•克劳福德 v 拉加夫•贾斯哈尼 | 6-2,6-1 |
| ITF M25基加利 | 2023/09/10 08:55 | 奥利弗•克劳福德 v 达米安•温格 | 4-6,2-6 |
| 查尔斯顿挑战赛 | 2023/09/28 15:55 | 斯特朗•基希海默 v 斯蒂芬•Dostanic | 6-7,3-6 |
| 查尔斯顿挑战赛 | 2023/09/26 13:30 | 斯蒂芬•Dostanic v 亚历山大•里特查德 | 6-4,6-4 |
| 查尔斯顿挑战赛 | 2023/09/25 17:05 | 斯蒂芬•Dostanic v 斯蒂芬•科兹洛夫 | 6-2,6-1 |
| 查尔斯顿挑战赛 | 2023/09/25 14:00 | Evan Zhu v 斯蒂芬•Dostanic | 6-4,5-7,0-6 |
| 卡瑞挑战赛 | 2023/08/09 20:40 | 尼古拉斯•莫雷诺•德阿尔沃兰 v 斯蒂芬•Dostanic | 6-2,7-6 |
| 卡瑞挑战赛 | 2023/08/08 20:15 | 斯蒂芬•Dostanic v 扎卡里•斯瓦伊达 | 7-6,6-3 |
| 卡瑞挑战赛 | 2023/08/07 16:00 | 斯蒂芬•Dostanic v Yuki Mochizuki | 3-6,6-3,6-1 |
| 卡瑞挑战赛 | 2023/08/06 16:30 | 菲利普•赛库里奇 v 斯蒂芬•Dostanic | 5-7,6-4,1-6 |