| ITF W25奥斯汀 | 2022/09/28 18:25 | 麦迪逊 Sieg v 凯瑟琳•哈莉森 | 1-6,6-4,7-6 |
| ITF W25奥斯汀 | 2023/11/16 17:50 | Ava Markham v 麦迪逊 Sieg | 4-6,2-6 |
| ITF W25奥斯汀 | 2023/11/14 19:50 | Maria Kozyreva v 麦迪逊 Sieg | 2-6,0-6 |
| ITF W60卡尔加里 | 2023/11/09 17:50 | 麦迪逊 Sieg v Arina 罗蒂诺娃 | 3-6,1-6 |
| ITF W60卡尔加里 | 2023/11/08 20:55 | 麦迪逊 Sieg v 凯拉•克洛斯 | 3-6,6-4,6-4 |
| ITF W60多伦多 | 2023/10/26 19:00 | 亚娜•费特 v 麦迪逊 Sieg | 6-0,6-2 |
| ITF W60多伦多 | 2023/10/24 14:00 | 麦迪逊 Sieg v Anna Ulyashchenko | 6-1,1-6,6-0 |
| ITF W60萨格奈 | 2023/10/20 19:05 | 麦迪逊 Sieg v 伊莎贝尔•布莱 | 3-6,6-7 |
| ITF W60萨格奈 | 2023/10/19 15:55 | 达莱娜•休伊特 v 麦迪逊 Sieg | 3-6,3-6 |
| ITF W25奥斯汀 | 2023/11/16 18:35 | 凯瑟琳•哈莉森 v Mao Mushika | 6-3,6-4 |
| ITF W25奥斯汀 | 2023/11/15 15:55 | 凯瑟琳•哈莉森 v Kimmi Hance | 6-1,6-3 |
| WTA米德兰 | 2023/10/29 18:10 | 嘉娜•柯罗丁斯卡 v 凯瑟琳•哈莉森 | 6-2,3-6,6-4 |
| ITF W80梅肯 | 2023/10/17 18:05 | 麦卡特尼•凯斯勒 v 凯瑟琳•哈莉森 | 6-1,7-5 |
| ITF W25佛洛伦萨 | 2023/10/11 20:25 | 菲奥娜•克劳利 v 凯瑟琳•哈莉森 | 7-6,6-2 |
| ITF W25佛洛伦萨 | 2023/10/10 13:50 | Ava Markham v 凯瑟琳•哈莉森 | 4-6,5-7 |
| ITF W25佛洛伦萨 | 2023/10/09 14:00 | 艾麗安娜•阿塞瑙爾特 v 凯瑟琳•哈莉森 | 2-6,2-6 |
| ITF W60坦伯顿 | 2023/09/28 19:55 | 凯瑟琳•哈莉森 v 伊琳娜 Shymanovich | 0-6,6-7 |