| 美国USL League Two | 2024/05/20 00:00 | 圣查尔斯 v 芝加哥城SC | L | 5-1 |
| 美国USL League Two | 2023/06/24 22:00 | 圣查尔斯 v 芝加哥城SC | W | 1-5 |
| 美国USL League Two | 2023/06/10 23:00 | 芝加哥城SC v 圣查尔斯 | W | 5-1 |
| 美国USL League Two | 2024/05/20 00:00 | 圣查尔斯 v 芝加哥城SC | L | 5-1 |
| 联合足协美国公开杯 | 2024/03/21 00:00 | 芝加哥火II v 芝加哥城SC | L | 6-0 |
| 美国USL League Two | 2023/07/23 22:00 | 芝加哥城SC v Flint City Bucks | L | 0-2 |
| 美国USL League Two | 2023/07/21 20:00 | 芝加哥城SC v 克利夫兰力量 | W | 5-1 |
| 美国USL League Two | 2023/07/16 00:00 | FC威奇托 v 芝加哥城SC | L | 2-1 |
| 美国USL League Two | 2023/07/07 00:00 | 芝加哥城SC v FC威奇托 | W | 2-0 |
| 美国USL League Two | 2023/07/02 00:00 | Des Moines Menace v 芝加哥城SC | W | 1-2 |
| 美国USL League Two | 2023/06/24 22:00 | 圣查尔斯 v 芝加哥城SC | W | 1-5 |
| 美国USL League Two | 2024/05/20 00:00 | 圣查尔斯 v 芝加哥城SC | W | 5-1 |
| 美国USL League Two | 2024/05/16 00:00 | Sueno FC v 圣查尔斯 | W | 1-2 |
| 美国USL League Two | 2023/07/16 00:00 | Chicago Dutch Lions v 圣查尔斯 | L | 3-1 |
| 美国USL League Two | 2023/07/09 00:00 | Des Moines Menace v 圣查尔斯 | L | 5-3 |
| 美国USL League Two | 2023/06/28 00:00 | 圣查尔斯 v 斯普林菲尔德ASC | W | 1-0 |
| 美国USL League Two | 2023/06/24 22:00 | 圣查尔斯 v 芝加哥城SC | L | 1-5 |
| 美国USL League Two | 2023/06/22 00:00 | 圣查尔斯 v FC威奇托 | W | 3-0 |
| 美国USL League Two | 2023/06/18 00:00 | FC威奇托 v 圣查尔斯 | W | 3-4 |