轮: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF希腊F9 | 2016/11/10 10:40 | Mousheg 霍万尼西安 v 丹尼尔•库克曼 | 4-6,1-6 |
| ITF希腊F9 | 2016/11/09 07:30 | 丹尼尔•库克曼 v 亚历山大•穆勒 | 6-3,7-5 |
| 布雷斯特挑战赛资格赛 | 2016/10/16 11:45 | 艾丹∙莱塞姆 v 丹尼尔•库克曼 | 6-4,6-3 |
| 布雷斯特挑战赛资格赛 | 2016/10/15 11:10 | 埃利奥特•本谢区特 v 丹尼尔•库克曼 | 6-7,5-7 |
| ITF以色列F15 | 2016/10/06 07:00 | 丹尼尔•库克曼 v 乔舒亚•帕丽斯 | 6-4,1-6,3-6 |
| ITF以色列F15 | 2016/10/05 12:25 | 丹尼尔•库克曼 v 拉姆 Kapach | 6-2,1-6,6-4 |
| ITF以色列F14 | 2016/10/01 08:30 | 罗曼•萨菲乌林 v 丹尼尔•库克曼 | 6-0,6-4 |
| ITF以色列F14 | 2016/09/30 07:00 | 伊万•宋 v 丹尼尔•库克曼 | 5-7,6-3,4-6 |
| ITF希腊F9 | 2016/11/11 08:00 | 克里斯蒂安•希尔施米勒 v Jumpei Yamasaki | 6-1,6-1 |
| ITF希腊F9 | 2016/11/10 08:00 | 梅特•德里奇 v 克里斯蒂安•希尔施米勒 | 2-6,5-7 |
| ITF希腊F9 | 2016/11/09 07:30 | 斯特凡诺斯•希纳斯 v 克里斯蒂安•希尔施米勒 | 0-6,1-6 |
| ATP巴黎 男双 | 2016/11/01 10:35 | 克里斯蒂安•希尔施米勒 v 佩塔尔•堪奇司 | 4-6,7-5,1-6 |
| ITF希腊F7 | 2016/10/25 07:00 | 菲利浦 Kekercheni v 克里斯蒂安•希尔施米勒 | 7-5,6-4 |
| ITF德国F13 | 2016/10/06 10:00 | 克里斯蒂安•希尔施米勒 v 达尼路•卡伦琴科 | 6-3,3-6,2-6 |
| ITF德国F13 | 2016/10/05 08:00 | 克里斯蒂安•希尔施米勒 v 丹尼斯 Kapric | 3-6,6-2,6-4 |
| ITF塞尔维亚F8 | 2016/09/22 09:30 | 克里斯蒂安•希尔施米勒 v 尼诺•塞尔达鲁什奇 | 3-6,6-3,3-6 |