| 挑战者 夏落茨维尔 | 2014/10/28 18:10 | 瑞尼∙威廉姆斯 v 弗兰克 丹斯维治 | 1-6,4-6 |
| 挑战者 提布隆 | 2014/10/08 23:00 | 山姆•奎里 v 瑞尼∙威廉姆斯 | 6-3,6-2 |
| 挑战者 提布隆 | 2014/10/06 20:35 | 瑞尼∙威廉姆斯 v 伊拉斯•艾梅尔 | 6-4,1-6,6-1 |
| 美国公开赛资格赛 | 2014/08/21 22:15 | 瑞尼∙威廉姆斯 v 拉杰夫·拉姆 | 3-6,2-6 |
| 美国公开赛资格赛 | 2014/08/20 21:20 | 罗伯托•卡瓦列斯•巴耶纳 v 瑞尼∙威廉姆斯 | 5-7,3-6 |
| 挑战赛 阿普托斯 | 2014/08/09 19:50 | 米哈伊尔•库库希金 v 瑞尼∙威廉姆斯 | 6-2,6-2 |
| 挑战赛 阿普托斯 | 2014/08/08 19:30 | 胡安•伊格纳西奥•兰德龙 v 瑞尼∙威廉姆斯 | 6-3,2-6,1-6 |
| 挑战赛 阿普托斯 | 2014/08/06 19:30 | 瑞尼∙威廉姆斯 v 法鲁克∙杜斯托夫 | 6-4,7-6 |
| 挑战者 诺克斯维尔 | 2014/11/05 23:30 | 瑞恩•哈里森 v 阿德里安•马纳里诺 | 1-6,1-6 |
| 挑战者 夏落茨维尔 | 2014/10/31 20:50 | 瑞恩•哈里森 v 利亚姆•波罗迪 | 7-6,6-7,3-6 |
| 挑战者 夏落茨维尔 | 2014/10/30 22:35 | 丹尼尔•阮 v 瑞恩•哈里森 | 1-6,4-6 |
| 挑战者 夏落茨维尔 | 2014/10/28 23:50 | 瑞恩•哈里森 v 米切尔∙弗兰克 | 6-4,6-1 |
| 挑战者 提布隆 | 2014/10/07 23:00 | 瑞恩•哈里森 v 蒂姆·斯米克扎 | 3-6,3-6 |
| 美国公开赛 | 2014/08/27 21:00 | 格里戈尔•迪米特洛夫 v 瑞恩•哈里森 | 6-2,7-6,6-2 |
| 温布尔登 | 2014/06/23 13:55 | 格里戈尔•迪米特洛夫 v 瑞恩•哈里森 | 7-6,6-3,6-2 |
| 温布尔登资格赛 | 2014/06/19 11:50 | 丹尼尔.布兰德斯 v 瑞恩•哈里森 | 6-7,2-6,3-6 |